丁西林自幼喜爱文艺，留学期间阅读了大量欧洲戏剧、小说名著。归国后从事业余戏剧创作，成为“五四”以来致力于喜剧创作的有影响的剧作家之一。丁西林发表的剧作共10部：《一只马蜂》(1923)、《亲爱的丈夫》(1924)、《酒后》(根据叔本华同名小说改编，1925)、《压迫》(1926)、《瞎了一只眼》(1927)、《北京的空气》(1930)、独幕喜剧《三块钱国币》(1939)、四幕喜剧《等太太回来的时候》(1939)、《妙峰山》(1940)、《孟丽君》(1961)。其中7部是独幕剧。丁西林生前未发表的《干杯》和《智取生辰纲》已一并收入1985年中国戏剧出版杜出版的《丁西林戏剧集》。

丁西林的喜剧有着较高的艺术成就，集中体现在《一只马蜂》、《压迫》和《三块钱国币》中。

《一只马蜂》写的是有封建思想的吉母，干涉儿子的婚姻自由，又想把一位余小姐说与侄儿为妻。岂料儿子早已与余小姐相爱，当他们接吻被吉母撞见后，就戏弄地说：“喔，一只马蜂”，以蒙混吉母。此剧发表后，许多大学曾演出。1926年由北京国立艺术专门学校戏剧系公演，赵太侔导演。

《压迫》反映的是大城市一些房东普遍不招单身房客的现象。剧中写一个男房客交了房钱之后，房东太太却以无家眷不租为由要赶走男房客。此时又来了一个单身女房客要租房，于是二人假称夫妻租下了房子。此剧于1926年6月5日由北京国立艺术专门学校戏剧系首演于北京，余上沅导演。

《三块钱国币》的剧情发生在抗战时期的大后方。外省逃难来的吴太太，因女仆打破一只花瓶，强行索赔三块钱国币。此事激起流亡学生杨长雄的不平，争持不下。杨某愤而将吴的另一只花瓶掷碎，同时递上三块钱国币。

丁西林认为喜剧是一种理性的感受，必须经过思考，必须有味。喜剧的笑也不同于闹剧的哄堂、捧腹，而是“会心的微笑”。他的创作实践实现了自己的理论主张。丁西林写喜剧，使用的是一种细腻的分析的笔法，而一般不采用通常意义上的夸张，更不求助于外加的笑料。他的独幕喜剧大都情节单纯，人物不多，也没有大的矛盾，但能把握住剧中的喜剧性“种子”，形成核心情节，如《一只马蜂》写余小姐的谎言、《压迫》写房客的计谋、《三块钱国币》写吴太太的无理要求。丁西林喜剧所展现的是人物之间各种喜剧性矛盾关系和他们不同的喜剧性格。在剧情展开上，也是波澜起伏，妙趣横生，有鲜明的层次和节奏。他还很重视喜剧的结尾艺术，每每在全剧矛盾冲突已经结束了之后，又出人意料地添上一笔，进一步强化喜剧效果。丁西林喜剧的语言，也以幽默俏皮为人称道，对喜剧技巧的运用挥洒自如，毫无斧凿痕迹。

丁西林的剧作绝大部分都曾被搬上舞台，尤其他的独幕喜剧，堪称喜剧领域中的上乘之作，代表了中国“五四”以来话剧在喜剧创作方面的成果。

五笔软件中之所以把“木、丁、西”这三个放在S键这一并不符合字根规则的键上，就是软件研发者为了记念丁西林。

丁西林对汉字的难写、难认、字体混乱和查找不便等缺点深为关注，经常在业余时间从事改革的尝试。虽然简化汉字笔画和减少通行的汉字数量为汉字改革的主要课题，但改进汉字检字法也是一项刻不容缓的任务，为此他创造了“笔形查字法”，依此可以“见字知号，按号找字”，现已被吸收进《计算机中文信息笔形编码法》。